El origen de Oropesa en la historia es tan confuso como remoto. Lo que si es cierto, es que el factor determinante de su desarrollo lo constituye la ubicación geográfica de la zona, situada entre la sierra de Gredos y el rio Tajo, dominando amplias extensiones de terreno y los pasos naturales entre las dos mesetas y entre Castilla y Extremadura.
En ciertas ocasiones, se ha relacionado la fundación de Oropesa con la antigua mitologia. Así, por ejemplo, se habla de que en 1716 a.C. , el capitán griego Oróspedo Aránculo bajó con los ejércitos de Hércules desde Avila a Trujillo, fundando a su paso la ciudad de Oróspeda.
Existen restos Paleoliticos y neoliticos
conservados en la zona. Destacan los sepulcros megalíticos
de corredor o dólmenes de El Gordo, La Estrella, Azután
y, el recientemente descubierto, de Guadyerbas. También
existen restos de cerámicas campaniformes, de la Edad de
Bronce y del Hierro.
No obstante, y como dato fidedigno, se
sabe que esta zona estuvo dominada, entre los siglos IV y III
a. C., por el pueblo guerrero de los Vettones. A ellos pertenece
el castro de El Raso, en Candeleda, construido para sujetar a
los Carpetanos y, porteriormente a los romanos. También
de esta epoca se conservan en Torralba una serie de estatuas zoomorfas
denominadas "berracos"
De la epoca romana existen ciertos vestigios, como son las diferentes obras públicas conservadas en diferentes puntos de la comarca : puentes, calzadas, necrópolis, etc... La abundancia de "villae" tambien da testimonio de esta ocupación.
De esta epoca podria proceder el nombre actual de Oropesa, siendo éste la derivación de la primitiva ciudad vettona denominada "Otobesa".
Respecto a la epoca musulmana, se conservan pocos restos, sólo algunos elementos del castillo. No obstante dan testimonio de esa ocupacion el trazado actual del casco antiguo, asi como el Castillo y el palacio Condal (antigua Alcazaba musulmana), la Iglesia parroquial (emplazada sobre una antigua mezquita) y la plaza antigua (antiguo zoco).
Hacia el año 1080, Oropesa debió ser ocupada por los Castellanos, junto con Talavera y Toledo. Sin embargo, la repoblacion de estas tierras por Alfonso X y Sancho IV, no se hara efectiva hasta bien entrado el siglo XIII. Es en este momento cuando se crea el Realengo de Oropesa y se reedifica la fortificación.
A partir de 1366 Oropesa se vincula, en la historia, a la familia de los Alvarez de Toledo y Figueroa, por concesion de Enrique II. Este señorio se convierte en condado en 1477, cuando Isabel la Católica lo otorga a favor de D. Fernando Alvarez de Toledo. Desde este momento y coincidiendo con el descubrimiento de América, Oropesa conoce una etapa de esplendor, construyendose gran parte de los monumentos existentes en la actualidad.
Esta labor se asocia a personajes tan ilustres como D. Francisco Alvarez de Toledo (IV virrey de Peru), D. Fernando y D. Juan Alvarez de Toledo (III y IV condes) o D. Manuel-Joaquin Alvarez de Toledo (primer ministro de Carlos II). Destacan también religiosos como el Beato Alonso de Orozco, Alonso de Oropesa y Fray Juan de los Angeles.
Tras la guerra de Sucesión, y con el fin de los "Austrias", el Condado (que llegó a tener una extensión como la de la provincia de Guipúzcoa) conoce una epoca de agitación e independencia de pueblos que pertenecian a él que concluye con la anexión al Ducado de Frias en 1806.